米蘭德比兩次在半決賽上演，命運截然不同。2003年AC米蘭憑借兩回合0比0和1比1的平局，最終點球擊敗尤文圖斯晉級。二十年后，國際米蘭在因扎吉率領下雙殺同城對手，時隔13年重返決賽，卻0比1惜敗于瓜迪奧拉的曼城。

2006-07賽季，安切洛蒂執教的AC米蘭展現了統治力。首回合3比2攻克弗格森的老特拉福德，次回合卡卡、西多夫與吉拉迪諾各入一球，3比0完勝曼聯，最終在雅典復仇利物浦奪冠。

2018-19賽季阿賈克斯與熱刺的交鋒則寫滿戲劇性。荷蘭球隊先后淘汰皇馬與尤文圖斯，半決賽首回合客場取勝后，次回合上半場2比0領先。然而盧卡斯·莫拉下半場帽子戲法，最后一秒完成絕殺，將阿賈克斯的青春風暴終結在決賽門外。

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